Надпис върху апсидата на манастирската църква посочва, че на това място първоначално през 1272 г. е бил построен храм “Св.Тройца”, преустроен през 1835 г. според някои легенди основаването на манастира се приписва на цар Иван Асен II и през периода на Второто българско царство манастирът се превръща във важен религиозен център. С падането на Търновското царство под турска власт манастирът е опожарен и едва в края на 17 в. селяните от близките села успяват да издействат разрешение за възстановяването на манастира. Но поради липсата на султански ферман, преустройството на средновеквната църква е извършвано през нощта и умишлено опушена, за да изглежда старинна.
През 1794 г. за около два месеца игумен на манастира е известният възрожденски деец Стойко Владиславов (Софроний Врачански). Той донася в манастира копие на История Славянобългарская, където тя е преписана.
В началото на 19 в. Започват преустройки и възстановяване на част от сградите в манастира, както и изграждането на нови сгради. През 1856 г. двама патриотични граждани на Елена – Хаджи Теодоси и Хаджи Кесарий даряват голяма сума за построяването на нова жилищна сграда.
Манастирът играе важна роля през Възраждането като през 1830г. в него е създадена книжовна школа, а през 1860 г. той допринася за организирането на въстанието на Хаджи Ставри. Манастирът играе активна роля и при подготовката на Априлското въстание.
Манастирът съхранява богата колекция от икони, организирани около иконостасът, украсен с дърворезба: икона на Св.Богородица, най-вероятно рисувана от Папа Витан, представянето на Дева Мария, Св.Менас, Архангел Михаил и др. Колекцията съдържа и иконографски творби от близкия плаковски манастир. Изследване показва, че ниакои от най-известните художници от Тревненската художествена школа са работили именно в Къпиновския манастир.
Манастирът е отворен за посетители от 7 до 19ч и предлага възможност за нощуване.
